2. сразу не должна, есть кнопка receive file
1. файл загрузится в любом случае, но send boot file отличается от send file тем, что при загрузке образа по смещению 0х14 подставляется его размер:

The DataFlash Boot software looks for a valid application by analyzing the first 28 bytes corresponding
to the ARM exception vectors. These bytes must implement ARM instructions for
either branch or load PC with PC relative addressing.
The sixth vector, at offset 0x14, contains the size of the image to download. The user must
replace this vector with his own vector