подводные грабли :)

Невозможно заранее определить квалификацию.
Часто бывают сложности с правильной оценкой работы, причем у обеих сторон.
Если у заказчика отсутствуют свои специалисты, то сдать/принять выполненную работу бывает крайне сложно.
Лучше сразу оговаривать условия поддержки продукта. Настоящий фрилансер обычно не заинтересован в поддержке (если это не оговаривается отдельно).
Возможны случаи кидалова с обоих сторон.
Заказчик должен для начала понять, что ему нужно (не то, чтобы ТЗ составить - так не бывает, а хотя бы не метаться от одного решения к другому) чтобы потом не было разговоров типа "а мы не совсем то хотели"
Лучше фрилансера брать по рекомендации.
Хороший фрилансер ценнее нескольких сотрудников "на постоянной основе"
Список не полный

Всё сказанное - моё imho, и может не совпадать с мнениями других людей