Винда при старте ресетит USB-девайсы, т.е. если можно ограничить в VMWare доступ из виртуальной машины к HDD как USB-устройству. то можно пробовать. Но тогда данные на драйве можно получать только через шворку общего доступа. Если из 500 ГБ отдать на виртуальный диск аж 10-20 ГБ, то проблем особых быть не должно. У мну виртуальные виндозы для VirtualBox лежат на USB-HDD и всё нормально. Вот только VirtualBox физические носители не берёт (доступаюсь к этому винту через расшаренную папку в линухе). А VMWare может.
Т.е. беспроблемно будет выделить отдельный раздел для системы, на весь его сайз положить виртуальный драйв, а остальные разделы просто примонтировать.