А если хочется одной кнопкой - тогда можно на флешку положить консольную версию rar'а и батники с командами к ней: заархивировать нужный каталог с удалением файлов и паролем, после чего скопировать архив на флешку. Аналогичная обратная операция - переименовать старый архив, скопировать с флешки новый и развернуть в рабочий каталог.
Единственная проблема - на диске в свободном месте останутся копии рабочих файлов, их ещё затереть нужно будет.