1. Проверьте поддерживает ли Ваша студия отладочную информацию (формат), генерируемую при сборке (точно не помню, но не каждая студия и не каждый ВинАВР совместимы).
2. Обновите студию - в какой-то из версий действительно были проблемы с отладкой... Симптомы - похожие на то, что Вы изложили.
3. Для начала попобуйте использовать тот Makefile, которая студия умеет генерировать автоматически - там есть проблемы - она использует абсолютные пути, текст Makefile(а) не совсем прозрачен и т.д. и т.п.
4. Обновите софтину вашего JTAG.

P.S. Пользую WinAVR + AVRStudio + MKII проблем особо нет. Также пользовал GDB - вот где были проблемы так проблемы - один запуск JTAG чего стоит - для этого USB-библиотеку аж пришлось искать...

Если что - пишите...